黑道世家的长孙朴锡哲（李栋旭 饰），一心只想成为小说家。却为了守护家人，被迫踏上黑道之路。命运的转折，让他遇见了梦想成为歌手的初恋姜美英（李圣经 饰）。一段真挚爱恋悄然绽放，照亮他原本灰暗的世界。

1998年，19岁的卷发单恋少女朴世莉（申银秀 饰）有了聪明转学生的助攻，下定决心非追到校草不可。

当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽 饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯 饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防